"Portnoys besværlige liv" kom første gang ut på norsk i 1967 og foreligger nå i ny utgave. I følge forlaget er dette en klassiker i den moderne amerikanske litteraturen. Vi møter en ung jødisk mann og blir introdusert for hans problematiske forhold til sin bakgrunn. Alex Portnoy tar plass på psykiaterens benk for å fortelle om sitt liv og for å finne ut hvorfor han ikke klarer å ha noe varig forhold til en kvinne. Romanen har form av en monolog og handler i hovedsak om unge Portnoys sexfiksering.